Героиня американского комедийного сериала – Шарлотта Пейн, как и многие молодые девушки, мечтает найти свою настоящую любовь. Когда ее поиски единственного и неповторимого заканчиваются неудачей, она решает обратиться за помощью в службу знакомств. Однако сотрудник агентства, вместо того, чтобы представить девушке портфолио кандидатов для знакомства, предлагает ей сначала ответить на 100 вопросов, что помогут ей разобраться в себе и в том, какой спутник жизни ей необходим. Каждый эпизод – это попытка Шарлотты, при помощи лучших друзей, найти ответ на один из вопросов, что приводит к довольно неожиданным результатам. Так героиня внезапно осознает, что мужчина её мечты больше похож на мужчину из ее кошмаров.